１８７７年（明治１０年） 西浦賀の西叶神社に西岸学校が完成。これが、高坂小学校の前進です。当時としては、めずらしくガラス窓が使われていて、見学者も多くあったようです。  １９２６年（大正１５年） 今の高坂小学校のプールや第２校舎のある下運動場に三浦郡浦賀町立尋常高坂小学校ができました。４月４日に開校式が行われ、校庭には、愛宕山のツツジが植えられました。 ６月１５日には、校章が制定されました。愛宕山の桜をまわりに、中央にペリーの黒船をおき、その上に浦賀に住みついていた先住の民を図案化したものです。 ８月２４日には、校歌も決められました。戦後、歌詞がむずかしいということで新しく親しみやすい歌を作りました。１９６３年（昭和３８年）に新しい曲が作られ、以来「高坂小学校の歌」として今も歌われています。  １９３０年（昭和５年） １０月３０日、地域の人々や学校職員の寄付で校旗が作られました。現在のものは、５０周年の時に新しく作りなおされました。  １９４１年（昭和１６年） 高坂国民学校と名前がかわりました。戦争で物が不足して子どもたちのお弁当は、ご飯に梅干しという質素なものになっていきました。くつも少なくなり、普段は、下駄やぞうりをはいていました。  １９４４年（昭和１９年） 高座郡大和町（今の大和市）に集団そかいが行われました。食べ物が不足し、シラミの発生に苦労しました。１９４５年（昭和２０年）１０月２日まで、このそかいは続きました。　  １９４７年（昭和２２年） 高坂国民学校から高坂小学校に名前がかわりました。教室や先生の数が足りないため、４年生までは、二部授業が行われました。  １９５１年（昭和２６年） １９４６年みそ汁給食が始まり、１９４８年にはミルク給食、そして、１９５１年にパン・おかず・ミルクの完全給食が始まりました。  １９７１年（昭和４６年） 全国保健体育優良校として表彰をうけました。１９６６年よりおこなったこの体育の研究は、大きな成果を残し、「高坂体育」として名をひびかせました。  １９７４年（昭和４９年） 鉄筋コンクリートの校舎が作られました。この後、順次、木造校舎がこわされ、鉄筋コンクリートの校舎へ建てかえが行われました。 １９８１（昭和５６）年５月、下運動場に最後の鉄筋コンクリートの校舎が完成しました。  １９８２年（昭和５７年） １９８０年３月に上運動場の改修が行われ、１９８２年７月にはプールも完成し、今の高坂小学校になりました。   １９８３年（昭和５８年） 健康優良校として横須賀市から表彰されました。（昭和５９，６０，６２年にも受賞） 良い歯の学校表彰を市・県から受賞。（５９年にも受賞。６０年は市から、６２年は県からの受賞）  １９８４年（昭和５９年） 児童数１３２７人　学級数３３クラスとなりました。  １９８5年（昭和60年） 創立６０周年記念式典が行われ、体育館の横にはフィールドアスレチックが設置されました。 児童数１２３２人　学級数３１クラスとなりました。  １９８７年（昭和6２年） 特色ある学校づくりの一環として教材園が下運動場に完成しました。 児童数１０２２人　学級数２６クラスとなりました。  １９８９年（平成元年） 焼成室が駐車場脇に完成しました。 児童数８８５人、学級数２５クラスとなりました。  １９９２年（平成４年） 職員室に初めてパソコンが設置されました。 児童数７３８人、学級数２２クラスとなりました。  １９９３年（平成５年） 学校週５日制が実施されました。（毎月第２土曜日） 児童数６９８人、学級数２１クラスとなりました。  １９９５年（平成７年） 創立７０周年記念式典をしました。 児童数５９６人、学級数１８クラスとなました。  １９９８年（平成１０年） 児童用ノートパソコンが初めて入りました。 児童数５１７人、学級数１６クラスとなりました。  ２０００年（平成１２年） 太陽電池電波着信大時計が設置されました。（第２校舎） 児童数４７４人、学級数１５クラスとなりました。  ２００１年（平成１３年） わいわいスクールが開校されました。 パソコンルームが完成しました。 児童数４５９人、学級数１４クラスとなりました。  ２００３年（平成１５年） 上運動場用時計が取り付けられました。 校長室・職員室にエアコンが取り付けられました。 児童数４３６人、学級数１３クラスとなりました。  ２００４年（平成１６年） 体育館前にスロープが設置されました。 理科室の机が新しくなりました。 児童数４２２人、学級数１２クラスとなりました。  ２００５年（平成１７年） 創立８０周年記念歌「みんな大好き高坂小」が作られました。 創立８０周年記念式典が行われ、タイムカプセルが設置されました。 児童数４４３人、学級数１３クラスとなりました。  ２００６年（平成１８年） 特別支援学級「なかよしルーム」（情緒）が設置されました。 朝の１０分間読書が始まりました。 体育館屋根改修工事が行われました。  ２００７年（平成１９年） 特別支援学級「なかよしルーム」（知的）が設置されました。 校舎の耐震工事が行われました。 児童数４３４人、学級数１４クラスとなりました。  ２００9年（平成21年） 2学期制導入 児童数４７１人、学級１５クラスとなりました。 ２０１０年（平成2２年） 児童数４７９人、学級１６クラスとなりました。  ２０１1年（平成23年）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 児童数４９６人、学級１７クラスとなりました。 下運動場が芝生になりました。 ２０１1年（平成23年）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 児童数５０３人、学級数１８クラスとなりました。